Preview

Радиопромышленность

Расширенный поиск

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНОЕ ИЗУЧЕНИЕ СПОСОБНОСТИ ДИГЕПТИЛ- И ДИОКТИЛФОСФИНОВОЙ КИСЛОТ К ХИМИЧЕСКОМУ ОКИСЛЕНИЮ В ВОДНОЙ СРЕДЕ

https://doi.org/10.21778/2413-9599-2017-4-116-124

Полный текст:

Аннотация

В  статье  дан  краткий  обзор  областей  применения  высших  диалкилфосфиновых  кислот  R2PO2H,  представлены литературные данные об образуемых ими твердых комплексах поливалентных металлов. Изложены результаты экспериментального  исследования  взаимодействия  дигептилфосфиновой  (С7H15)2PO2H  и  диоктилфосфиновой (С8H17)2PO2H  кислот  с  реагентами-окислителями  различной  химической  природы  (перманганатом,  дихроматом, ванадатом,  висмутатом,  церием(+4),  гексацианоферратом(+3),  дипериодатокупратом(+3),  дипериодатоаргентатом(+3),  дипериодатоникелатом(+4),  серной  кислотой,  азотной  кислотой,  пероксидом  водорода,  пероксодисульфатом, гипохлоритом, хлорамином Б, броматом, периодатом, иодатом, диоксидами марганца и свинца) в водной среде. Установлено, что высшие незамещенные диалкилфосфиновые кислоты довольно устойчивы к окислению, при этом химические связи C–H в их молекулах разрушаются легче связей C–P, последние рвутся только при добавлении большого избытка сильного окислителя. Оценена растворимость дигептилфосфиновой и диоктилфосфиновой кислот в органических растворителях, например, 0,23 и 0,16 моль/л в 96%-ном этаноле при 23 °С; предложены методы очистки этих веществ кристаллизацией из водного раствора и из органических растворителей.

Об авторе

Е. Г. Афонин
АО «Калужский научно-исследовательский институт телемеханических устройств»
Россия

Афонин Евгений Геннадиевич – кандидат химических наук, старший научный сотрудник.

248000, Калуга, ул. Карла Маркса, д. 4, тел.: 8 (906) 640-87-41



Список литературы

1. Williams R. H., Hamilton L. A. Disubstituted phosphine oxides and disubstituted phosphinic acids. II. The di-n-alkyl series. Journal of American Chemical Society, 1955, vol. 77, no. 12, pp. 3411–3412.

2. Авт. свид. СССР № 254509. Фещенко Н. Г., Иродионова Л. Ф., Кирсанов А. В. Способ получения фосфиновых кислот; опубл. 17.10.1969.

3. Авт. свид. СССР № 298591. Способ получения фосфиновых кислот / Близнюк Н. К., Протасова Л. Д., Кваша З. Н., Климова Т. А., Клопкова Р. С.; опубл. 16.03.1971.

4. Авт. свид. СССР № 314758. Близнюк Н. К., Протасова Л. Д., Кваша З. Н., Клопкова Р. С. Способ получения бисфосфиновых кислот; опубл. 21.09.1971.

5. Авт. свид. СССР № 389103. Семений В. Я., Иродионова Л. Ф., Фещенко Н. Г., Кирсанов А. В. Способ получения алкилфосфиновых кислот; опубл. 05.07.1973.

6. Авт. свид. СССР № 899565. Способ получения α-оксифосфиновых кислот / Карданов Н. А., Чепайкина Т. А., Годовиков Н. Н., Кабачник М. И.; опубл. 23.01.1982.

7. Авт. свид. СССР № 1074878. Новикова З. С., Одинец И. Л., Луценко И. Ф. Метиленбис(α-оксиалкил)фосфиновые кислоты; опубл. 23.02. 1984.

8. Афонин Е. Г., Исаева Е. В., Печурова Н. И. Комплексообразование ионов натрия с метанди(алкилфосфиновыми) кислотами в водном растворе // Вестник Московского университета. Серия 2. Химия. 1991. Т. 32. № 1. С. 100–101.

9. Saily A., Tandon S. N. Liquid – liquid extraction behavior of V(IV) using phosphinic acids as extractants. Fresenius’ journal of analytical chemistry, 1998, vol. 360, no. 2, pp. 266–270.

10. US Patent № 6231823. Solvent extraction process for the separation of cobalt from nickel in aqueous sulphate-containing solutions. Genik-Sas-Berezowsky R. M., De Kock F. P., Raudsepp R.; Publ. 2001.

11. Патент РФ № 2186135. Способ извлечения меди из водных растворов / Воропанова Л. А., Титухина В. Н., Крутских Ю. Е.; опубл. 27.07.2002.

12. Патент РФ № 2186136. Способ извлечения никеля из водных растворов / Воропанова Л. А., Титухина В. Н., Крутских Ю. Е.; опубл. 27.07.2002.

13. Патент РФ № 2186137. Способ извлечения кобальта из водного раствора / Воропанова Л. А., Крутских Ю. Е., Титухина В. Н.; опубл. 27.07.2002.

14. Dogmane S. D., Singh R. K., Bajpai D. D., Mathur J. N. Extraction of U(VI) by cyanex-272. J. Journal of radioanalytical and nuclear chemistry, 2002, vol. 253, no. 3, pp. 477–482.

15. Ali A. M. I., Ahmad I. M., Daoud J. A. Studies on the use of CYANEX 272 for Cr(III) / Cr(VI) separation from different aqueous solutions. Egyptian journal of analytical chemistry, 2004, vol. 13, pp. 96–108.

16. Swain B., Jeong J., Lee J., Lee G.-H. Extraction of Co(II) by supported liquid membrane and solvent extraction using Cyanex 272 as an extractant: A comparison study. Journal of membrane science, 2006, vol. 288, no. 1–2, pp. 139–148.

17. Ali A. M. I., Ahmad I. M., Daoud J. A. Cyanex 272 for the extraction and recovery of zinc from aqueous waste solution using a mixer-settler unit. Separation and purification technology, 2006, vol. 47, no. 3, pp. 135–140.

18. Biswas R. K., Singha H. P. Solvent extraction of Cu(II) by purified Cyanex 272. Indian journal of chemical technology, 2007, vol. 14, pp. 269–275.

19. Parhi P. K., Panigrahi S., Sarangi K., Nathsarma K. C. Separation of cobalt and nickel from ammoniacal sulphate solution using Cyanex 272. Separation and purification technology, 2008, vol. 59, no. 3, pp. 310–317.

20. US Patent № 7727496. O’Callaghan J., Chamberlain T. Solvent extraction of impurity metals from a valuable metal sulphate solution; publ. 01.06.2010.

21. Белова В. В., Вошкин А. А., Егорова Н. С., Холькин А. И. Экстракция редкоземельных металлов из нитратных растворов бинарным экстрагентом на основе Cyanex 272 // Журнал неорганической химии. 2010. Т. 55. № 4. С. 679–683.

22. Padhan E., Sarangi K. Separation of molybdenum and cobalt from spent catalyst using Cyanex 272 and Cyanex 301. International journal of mineral processing, 2014, vol. 127, pp. 52–61.

23. Quinn J. E., Soldenhoff K. H., Stevens G. W., Lengkeek N. A. Solvent extraction of rare earth elements using phosphonic/phosphinic acid mixtures. Hydrometallurgy, 2015, vol. 157, pp. 298–305.

24. Kazak O., Tor A., Akin I., Arslan G. Preparation of new polysulfone capsules containing Cyanex 272 and their properties for Co(II) removal from aqueous solution. Journal of environmental chemical engineering, 2015, vol. 3, no. 3, pp. 1654–1661.

25. Cholico-Gonzalez D., Chagnes A., Cote G., Avila-Rodriguez M. Separation of Co(II) and Ni(II) from aqueous solutions by bis(2,4,4-trimethylpentyl)phosphinic acid (Cyanex 272) using trihexyl(tetradecyl)phosphonium chloride (Cyphos IL 101) as solvent. Journal of molecular liquids, 2015, vol. 209, pp. 203–208.

26. Shaeri M., Torab-Mostaedi M., Rahbar Kelishami A. Solvent extraction of thorium from nitrate medium by TBP, Cyanex 272 and their mixture. Journal of radioanalytical and nuclear chemistry, 2015, vol. 303, no. 3, pp. 2093–2099.

27. Hereijgers J., Vandermeersch T., Van Oeteren N., Verelst H., Song H., Cabooter D., Breugelmans T., De Malsche W. Separation of Co(II)/Ni(II) with Cyanex 272 using a flat membrane microcontactor: extraction kinetics study. Journalofmembranescience, 2016, vol. 499, pp. 370–378.

28. Способ разделения кобальта и никеля из кислых растворов / Травкин В. Ф., Семений В. Я., Извекова Л. Ю., Яшкин В. В., Ланин В. П., Сиркис А. Л., Лапин А. Ю. Авт. свид. СССР № 1227704; опубл. 30.04. 1986.

29. US Patent № 4348367. Rickelton W. A., Robertson A. J., Burley D. R. Selective removal of cobalt(II) from aqueous solutions with phosphinic acid extractants; Publ. 07.09.1982.

30. US Patent № 4353883. Rickelton W. A., Robertson A. J., Burley D. R. Selective extraction of cobalt(II) from aqueous solutions with phosphinic acid extractants; Publ. 12.10.1982.

31. Туранов А. Н., Карандашев В. К., Яркевич А. Н. Экстракция скандия из солянокислых растворов фосфиновыми кислотами // Журнал неорганической химии. 2004. Т. 49. № 5. С. 862–866.

32. Drinkard W. C., Kosolapoff G. M. Some salts of symmetric phosphinic acids. Journal of American Chemical Society, 1952, vol. 74, no. 21, pp. 5520–5521.

33. Block B. P., Rose S. H., Schaumann C. W., Roth E. S., Simkin J. Coordination polymers with inorganic backbones formed by double-bridging of tetrahedral elements. Journal of american chemical society, 1962, vol. 84, no. 16, pp. 3200–3201.

34. Rose S. H., Block B. P. Zinc(II) and cobalt(II) phosphinate polymers with low-temperature flexibility. Journal of American Chemical Society, 1965, vol. 87, no. 9, pp. 2076–2077.

35. Giordano F., Randaccio L., Ripamonti A. Backbone structure of zinc(II) and cobalt(II) di-n-alkylphosphinate polymers. Chemical сommunications (London), 1967, no. 1, pp. 19–20.

36. Gemiti F., Giancotti V., Ripamonti A. Structure and properties of beryllium phosphinate polymers. Journal of the Chemical Society A: Inorganic, Physical, and Theoretical Chemistry, pp. 763–768.

37. Giancotti V., Ripamonti A. Isomorphism and polymorphism in zinc(II) and cobalt(II) phosphinate polymers. Journal of the Chemical Society A: Inorganic, Physical, and Theoretical Chemistry, pp. 706–713.

38. Gillman H. D. A novel form of cobalt(II) dioctylphosphinate. Inorganicchemistry, 1972, vol. 11, no. 12, pp. 3124–3126.

39. Храмов В. П., Иванов А. Б., Рыжов В. Н. ИК спектроскопическое исследование дигептилфосфинатов редкоземельных элементов // Журнал неорганической химии. 1973. Т. 18. № 12. С. 3180–3184.

40. Vinogradova S. V., Korshak V. V., Vinogradova O. V., Polyakova A. M., Anisimov K. N., Kolobova N. E. Synthesis of manganese polydibutylphosphinate. Polymer science U.S.S.R., 1973, vol. 15, no. 3, pp. 581–587.

41. Gillman H. D. Inorganic coordination polymers. XV. Dioctylphosphinates of chromium(II), manganese(II), iron(II), nickel(II) and copper(II). Inorganic chemistry, 1974, vol. 13, no. 8, pp. 1921–1924.

42. Gillman H. D., Eichelberger J. L. Inorganic coordination polymers. XIX. Steric effects of hydrocarbon side groups on the structure and properties of zinc(II), cobalt(II), manganese(II), nickel(II), and copper(II) bis(phosphinates). Inorganic chemistry, 1976, vol. 15, no. 4, pp. 840–843.

43. Cini R., Colamarino P., Orioli P. L., Smith L. S., Newman P. R., Gillman H. D., Nannelli P. Crystal structure and magnetic studies of bis(μ-dibutylphosphinato)copper(II). Inorganic chemistry, 1977, vol. 16, no. 12, pp. 3223–3226.

44. Haynes J. S., Oliver K. W., Rettig S. J., Thompson R. C., Trotter J. Structure and magnetic exchange in poly-bis(μdialkylphosphinato)copper(II) compounds. Canadian journal of chemistry, 1984, vol. 62, no. 5, pp. 891–898.

45. Hu H., Du J. – L., Thompson R. C., Frost D. C. An XPS study of poly-bis(μ-di-n-alkylphosphinato)copper(II) compounds. Inorganica chimica acta, 1991, vol. 179, no. 1, pp. 113–115.

46. Esalah J. O., Weber M. E., Vera J. H. Removal of lead from aqueous solutions by precipitation with sodium di-(n-octyl) phosphinate. Separation and purification technology, 1999, vol. 18, no. 1, pp. 25–36.

47. Афонин Е. Г., Баринов А. В., Львовский В. М., Квашенников В. В. Исследование способов разрушения экологически опасных комплексов металлов с алкан-1,1-дифосфоновыми кислотами в отработанных растворах гальванических покрытий и печатных плат // Труды регионального конкурса научных проектов в области естественных наук. Вып.16. Калуга: АНО «Калужский региональный научный центр им. А. В. Дерягина», 2011. С. 253–262.

48. Мурашова В. И., Тананаева А. Н., Ховякова Р. Ф. Качественный химический дробный анализ. М.: Химия, 1976. 280 с.


Для цитирования:


Афонин Е.Г. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНОЕ ИЗУЧЕНИЕ СПОСОБНОСТИ ДИГЕПТИЛ- И ДИОКТИЛФОСФИНОВОЙ КИСЛОТ К ХИМИЧЕСКОМУ ОКИСЛЕНИЮ В ВОДНОЙ СРЕДЕ. Радиопромышленность. 2017;27(4):116-124. https://doi.org/10.21778/2413-9599-2017-4-116-124

For citation:


Afonin E.G. EXPERIMENTAL STUDY OF DIHEPTYLAND DIOCTYLPHOSPHINIC ACIDS REDUCIBILITY IN AQUEOUS MEDIA. Radio industry (Russia). 2017;27(4):116-124. (In Russ.) https://doi.org/10.21778/2413-9599-2017-4-116-124

Просмотров: 82


Creative Commons License
Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.


ISSN 2413-9599 (Print)
ISSN 2541-870X (Online)